chimie organique 2
Il existe des traités de chimie organique, dont le renom n’est plus à faire, et qui ont aidé l’auteur à écrire ces pages (en particulier ceux de Mary et Louis F. Fieser, Jerry March, ou K. Peter Vollhardt et Neil E. Schore, parmi d’autres). Il existe aussi d’excellents cours et dictionnaires dans ce domaine. Par contre, peu d’ouvrages proches d’un guide pour l’étudiant débutant ont été conçus, des ouvrages qui se rapprochent d’un cours, dans la mesure où, définitions et exemples se succèdent selon un ordre aussi logique que possible dans les différentes parties de la chimie organique
Cours de chimie organique
Travaux dirigés de chimie organique
Définition
Une molécule en chimie organique est constituée d’atomes liés entre eux par une ou plusieurs liaisons covalentes c’est-à-dire par un ou plusieurs doublets d’électrons. Si un atome ou un groupement de cette molécule a un caractère électronégatif supérieur au carbone auquel il est lié (par exemple, un halogène, figure 5.7), il attire le doublet d’électrons de la liaison qui le retient à ce carbone, ce qui a pour conséquence la création d’une liaison polarisée, et par conséquent, d’une charge partielle positive +δ pour le carbone, et d’une charge partielle négative -δ pour lui. Ces charges répercutent cet effet sur les autres doublets de liaisons de la molécule avec de nouvelles polarisations.
But de la méthode
Les formules classiques sont parfois insuffisantes pour représenter un composé. Prenons le cas du benzène. Nous avons vu au chapitre 2 que, dans cette molécule, il y a six liaisons identiques dues à la délocalisation du nuage π, et que l’énergie π de ce composé est d’environ 150 kJ·mol–1 inférieure à l’énergie de trois liaisons π localisées. Pour représenter cette molécule.
La réaction
Représentée sous forme d’une équation chimique, elle est le résultat physique et chimique de la mise en présence de réactifs (ou réactants) qui, en raison de l’antagonisme des fonctions qu’ils portent chacun, réagissent entre eux, pour créer de nouvelles molécules, sous l’influence ou non d’effets physiques (chaleur, rayonnement), et avec l’aide ou non d’un catalyseur (§ 6.4).
Certaines réactions sont des transformations chimiques ou physiques d’une seule molécule de structure donnée en une nouvelle (ex : réarrangements intramoléculaires), ou en des composés de plus faibles masses (ex : décompositions sous l’effet de la chaleur). Quand les produits d’une réaction sont formés par une simple collision entre les réactants, sans qu’il se forme de composés intermédiaires, ce qui est très rare, la réaction est dite élémentaire
Poids statistique des formes limites
Nous allons énumérer une série de règles de stabilité qui nous permettra de déterminer la ou les formes limites qui ont le plus grand poids statistique.
1. La stabilité augmente avec le nombre de liaisons covalentes.
2. La stabilité augmente quand la séparation des charges augmente.
3. La charge négative doit être autant que possible sur l’atome le plus électronégatif et la charge positive sur l’atome le plus électropositif.
4. La stabilité est maximale pour les formules planes en raison du caractère π des liaisons impliquées
Le milieu réactionnel
La plupart des réactions en chimie organique se font mieux en milieu homogène (une seule phase, le plus souvent liquide), les réactants étant en solution dans un solvant. Ces conditions facilitent les interactions entre réactants. Toutefois, dans certains cas, l’utilisation de composés insolubles dans les solvants organiques, le plus souvent minéraux, oblige à effectuer la réaction en milieu hétérogène (plusieurs phases, le plus souvent deux, un solide et un liquide).
Dans ce cas, la réaction ne peut avoir lieu qu’à la surface du solide. Afin d’augmenter la surface de contact avec les autres réactants, ces réactants solides sont réduits en poudres très fines. Parfois, ils sont déposés sous forme de couche monomoléculaire sur des supports solides inertes (ex : carbonate d’argent, oxydant solide déposé sur de la célite, terre de diatomées inerte chimiquement)
Il existe des traités de chimie organique, dont le renom n’est plus à faire, et qui ont aidé l’auteur à écrire ces pages (en particulier ceux de Mary et Louis F. Fieser, Jerry March, ou K. Peter Vollhardt et Neil E. Schore, parmi d’autres). Il existe aussi d’excellents cours et dictionnaires dans ce domaine. Par contre, peu d’ouvrages proches d’un guide pour l’étudiant débutant ont été conçus, des ouvrages qui se rapprochent d’un cours, dans la mesure où, définitions et exemples se succèdent selon un ordre aussi logique que possible dans les différentes parties de la chimie organique
Cours de chimie organique
Travaux dirigés de chimie organique
Définition
Une molécule en chimie organique est constituée d’atomes liés entre eux par une ou plusieurs liaisons covalentes c’est-à-dire par un ou plusieurs doublets d’électrons. Si un atome ou un groupement de cette molécule a un caractère électronégatif supérieur au carbone auquel il est lié (par exemple, un halogène, figure 5.7), il attire le doublet d’électrons de la liaison qui le retient à ce carbone, ce qui a pour conséquence la création d’une liaison polarisée, et par conséquent, d’une charge partielle positive +δ pour le carbone, et d’une charge partielle négative -δ pour lui. Ces charges répercutent cet effet sur les autres doublets de liaisons de la molécule avec de nouvelles polarisations.
But de la méthode
Les formules classiques sont parfois insuffisantes pour représenter un composé. Prenons le cas du benzène. Nous avons vu au chapitre 2 que, dans cette molécule, il y a six liaisons identiques dues à la délocalisation du nuage π, et que l’énergie π de ce composé est d’environ 150 kJ·mol–1 inférieure à l’énergie de trois liaisons π localisées. Pour représenter cette molécule.
La réaction
Représentée sous forme d’une équation chimique, elle est le résultat physique et chimique de la mise en présence de réactifs (ou réactants) qui, en raison de l’antagonisme des fonctions qu’ils portent chacun, réagissent entre eux, pour créer de nouvelles molécules, sous l’influence ou non d’effets physiques (chaleur, rayonnement), et avec l’aide ou non d’un catalyseur (§ 6.4).
Certaines réactions sont des transformations chimiques ou physiques d’une seule molécule de structure donnée en une nouvelle (ex : réarrangements intramoléculaires), ou en des composés de plus faibles masses (ex : décompositions sous l’effet de la chaleur). Quand les produits d’une réaction sont formés par une simple collision entre les réactants, sans qu’il se forme de composés intermédiaires, ce qui est très rare, la réaction est dite élémentaire
Poids statistique des formes limites
Nous allons énumérer une série de règles de stabilité qui nous permettra de déterminer la ou les formes limites qui ont le plus grand poids statistique.
1. La stabilité augmente avec le nombre de liaisons covalentes.
2. La stabilité augmente quand la séparation des charges augmente.
3. La charge négative doit être autant que possible sur l’atome le plus électronégatif et la charge positive sur l’atome le plus électropositif.
4. La stabilité est maximale pour les formules planes en raison du caractère π des liaisons impliquées
Le milieu réactionnel
La plupart des réactions en chimie organique se font mieux en milieu homogène (une seule phase, le plus souvent liquide), les réactants étant en solution dans un solvant. Ces conditions facilitent les interactions entre réactants. Toutefois, dans certains cas, l’utilisation de composés insolubles dans les solvants organiques, le plus souvent minéraux, oblige à effectuer la réaction en milieu hétérogène (plusieurs phases, le plus souvent deux, un solide et un liquide).
Dans ce cas, la réaction ne peut avoir lieu qu’à la surface du solide. Afin d’augmenter la surface de contact avec les autres réactants, ces réactants solides sont réduits en poudres très fines. Parfois, ils sont déposés sous forme de couche monomoléculaire sur des supports solides inertes (ex : carbonate d’argent, oxydant solide déposé sur de la célite, terre de diatomées inerte chimiquement)
