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cour chimie organique 2

Dérivée de la chimie organique et de la biochimie, il existe la chimie bio-organique, terme redondant dans la mesure où « bio » et « organique » ont la même signification (la vie). Cette branche de la chimie organique recouvre l’étude chimique et physicochimique des composés d’origine naturelle ainsi que les mécanismes chimiques impliqués dans les processus biologiques moléculaires. La chimie biologique (terme utilisé au XIXe siècle pour désigner la biochimie) se consacre plus particulièrement à la synthèse des composés d’origine naturelle

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Forme méso 
C’est un stéréoisomère qui possède au moins deux centres chiraux, et un plan ou un centre de symétrie moléculaire pour l’une de ses conformations. Il est inactif par compensation interne sur la lumière polarisée rectilignement (optiquement inactif). Il est achiral.

Représentation des conformations 
➤ La représentation en perspective donnera une image de la molécule qui pourra être parlante. Il existe de nos jours de nombreux logiciels informatiques capables de représenter les différentes conformations. Cependant, pour appréhender plus facilement certaines propriétés moléculaires, il peut être utile d’avoir recours à des représentations plus simplifiées. 

➤ La représentation de Cram (ou représentation projective) : ici les liaisons dans le plan, en arrière et en avant sont représentées respectivement par des traits continus, des pointillées et des triangles. Avec ces conventions les conformations éclipsées et décalées de l’éthane sont représentées 

Épimérisation 
C’est une réaction qui permet l’inversion de configuration d’un seul stéréocentre parmi ceux présents dans un composé chiral. Ce sont des réactions régiosélectives (la réaction est orientée sur un carbone particulier § 4.7) et stéréospécifique (§ 4.6). Un exemple classique d’épimérisation dans la série des sucres est lié à l’énolisation de la fonction aldéhydique -CHO, en solution. En effet, dans l’équilibre entre forme cétonique (ou aldéhydique) et forme énolique, équilibre céto-énolique

Représentation de Fisher 
Cette représentation est particulièrement adaptée aux cas de molécules possédant des carbones asymétriques. Le but est de représenter dans le plan le carbone tétraédrique. A cet effet nous allons appliquer dans l’ordre les règles suivantes :

➤ On place le carbone asymétrique au centre ; toutes les liaisons qui sont en avant du plan seront représentées horizontalement, toutes les liaisons en arrière du plan seront verticales. 
➤La chaîne carbonée la plus longue sera verticale. 
➤La fonction la plus oxygénée sera autant que possible vers le haut.

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